Амбідентний нуклеофіл: Аніонні види, негативний заряд яких делоклізовано
на двох різних атомах або двох подібних, але нееквівалентних атомах, і вони діють як два різних нуклеофільних центри. Прикладами такого типу нуклеофілів є ціанід-і тіоціанат-іони.
Амбідентні нуклеофіли – це нуклеофіли, що мають два нуклеофільні центри. Таким чином, амбідентні нуклеофіли мають два місця, через які вони можуть атакувати. Наприклад, нітрит-іон є амбідентним нуклеофілом. Іон нітриту може атакувати через кисень, що призводить до утворення алкілнітритів.
Електрофіли є видами з дефіцитом електронів і можуть приймати електронну пару від видів, багатих на електрони. Приклади включають карбокатіони та карбонільні сполуки. Нуклеофіл є різновидом, багатим на електрони, і він віддає електронні пари різновидам з дефіцитом електронів. Приклади включають карбаніони, воду, аміак, ціанідний іон тощо.
Іон гідроній (H3O+, з кислот Бренстеда), трифторид бору (BF3), хлорид алюмінію (AlCl3) і молекули галогену фтор (F2), хлор (Cl2), бром (Br2) і йод (I) є прикладами електрофілів (I2).
Карбонові ефіри $RC\left( O \right)OC{R_3}$ є прикладами навколишніх електрофілів, оскільки вони реагують з нуклеофілами на карбонільному або алкоксивуглецевому атомі. Амбідентні нуклеофіли також можна описати подібним чином.
Прикладами нуклеофілів є аніони галогенів (I-, Cl-, Br-), гідроксид-іон (OH-), ціанід-іон (CN-), аміак (NH3) і вода.