Бром додається до протилежних сторін подвійного зв’язку або анти
. Атака алкену на бром дає іон бромонію, який атакує з тильного боку іон броміду, утворюючи транс-дибромний продукт, а броми доставляються на протилежні сторони алкену (антиприєднання).9 січня 2020 р.
Тільки Br2, CCl4 та інші реагенти Br2, H2O реагують з алкенами, і продукт буде Марковниковим а доповнення — Анти.
Бромування алкенів є стереоспецифічним, оскільки геометрія вихідного алкену визначає, який діастереоізомер буде отримано як продукт. Бромування Z– та E-2-бутену в оцтовій кислоті дає один діастереоізомер у кожному випадку, обидва з яких відрізняються один від одного.
Стереоспецифічність додавання брому можна пояснити, розглядаючи антидодавання або транс-додавання. алкену з утворенням плоского карбокатиону. Тоді бромід-іон атакує нижню поверхню алкену. Таким чином, антиприєднання до цис-2-бутену призводить до утворення енантіомеру.
Антиприєднання в органічній хімії – це реакція приєднання, коли додані атоми/групи додаються по різні боки подвійного зв’язку. Реакції антидодавання зазвичай мають перевагу коли додавання syn блокується іншим атомом або групою.
Алкени можуть бути дигідроксильовані двома різними стереохімічними шляхами: антидигідроксилювання або син-дигідроксилювання. Розкриття епоксидів відбувається за механізмом антидигідроксилювання, тоді як перманганат калію або чотириокис осмію утворюють син-дигідроксильовані продукти.