Джордж Клуні в ролі Улісс Еверетт Макгілл. Він відповідає Одіссею (Уліссею) в Одіссеї.
Головне, що пов’язує ці два літературні твори – як Одіссей і його команда долають непевні перешкоди, щоб повернутися додому, на батьківщину як у фільмі «O Brother, Where Art Thou» ми бачимо порівняння, коли Улісс втікає з в’язниці та подорожує зі своїми двома друзями по в’язниці, Пересом і Пітом, коли вони…
Піт уособлює вірність і серйозність. Дельмар уособлює довірливість і серце. Пеппі — персонаж, схожий на короля, а Гомер Стокс — злий лиходій. Сирени уособлюють небезпечну спокусу спокуси, а Пенні уособлює покинутих дружин повсюди.
Одіссей є поєднання самозробленої, впевненої людини та втілення стандартів і звичаїв своєї культури. Його люблять боги, поважають і захоплюються смертні. Навіть гнів Посейдона не втримав його від повернення додому.
3. Томмі Джонсон представляє Афіна який таємно допомагає Одіссеєві в його подорожі. Якщо ви помітили, щоразу, коли вони стикаються з ним у фільмі, все завжди йде своїм шляхом.
Джордж Клуні як Улісс Еверетт Макгілл. Він відповідає Одіссею (Уліссею) в Одіссеї.