1. Резонансна стабілізація: катіон тропіліуму є резонансним гібридом трьох еквівалентних резонансних структур, кожна з яких сприяє його стабільності. Позитивний заряд делокалізований по всьому кільцю, на відміну від бензилового карбокатіону, де він локалізований на атомі вуглецю.28 квітня 2020 р

Бензилкарбокатион є найбільш стабільним через делокалізацію заряду внаслідок резонансу π-електронів у кільці.

Катіон тропілію більш стабільний, ніж трифенілметилкарбокатион. Це так тому, що катіон тропілію є ароматичною сполукою. Пояснення: Ароматична сполука визначається як сполуки, які підкоряються правилу Гюккеля.

Причина: Гетеровалентний резонанс або резонанс без зв’язку.

Слід зазначити, що найбільш стабільним є карбокатион катіон тропілію де позитивний заряд розподілений на 7 атомів вуглецю. Стійкість циклопропілових груп значно нижча за катіону тропілію.

Відповідь на це запитання така Бензилові вільні радикали більш стабільні, ніж аллільні вільні радикали. Причина в резонансі. У вільних радикалах алілу можна намалювати лише дві резонансні структури, тоді як у вільних радикалах бензилу можна намалювати багато резонуючих структур.